Educado en la Universidad de Otago (1926-1929) y en la Universidad de Cambridge (1931-1933), Trendall estuvo asociado profesionalmente con la Universidad de Sídney y la Universidad Nacional Australiana.

Durante la Segunda Guerra Mundial fue criptógrafo de Fleet Radio Unit Melbourne en Melbourne.

[2]​ Desde su muerte, algunas de sus atribuciones y su datación de pintores han sido cuestionadas por especialistas franceses e italianos; a diferencia de John Beazley, trabajó en producciones extremadamente diversas a escala local o regional, cuya relación con los contextos de recepción y los determinantes culturales se comprenden gradualmente hoy en día.

[3]​ Sin embargo, su trabajo sigue siendo esencial para el estudio de la cerámica italiota, cuyo reto hoy en día es actualizarlo colectivamente.

Su trabajo en la clasificación de las individualidades artísticas le reportó varios premios internacionales.