En esa fecha participó, junto con Francesco Petrarca (también canónigo) en el consejo interprovincial celebrado por el cardenal Guy de Boulogne.
El pontífice le prefirió al candidato elegido por el cabildo, Pietro da Baone, ya que éste se encontraba exiliado en Venecia.
A la muerte de Gregorio, subió al trono papal Urbano VI, con la oposición del antipapa Clemente VII.
Pileo fue nombrado cardenal y enviado al Sacro Imperio Romano Germánico, donde consiguió que este último, Francia e Inglaterra formaran una alianza.
Sin embargo, tras la muerte de Urbano VI, Pileo regresó a Roma, se reconcilió con el papa Bonifacio IX y vistió los hábitos cardenalicios.