Es recordado mayormente por su interpretación de reparto en la película The Lost Weekend de Billy Wilder.

"[1]​ Terry apareció en más de ochenta películas a lo largo de su carrera .

Muchos de los primeros papeles fueron pequeños y, a menudo, sin acreditar.

Pero en la década de 1940, recibió papeles más grandes y numerosos en algunas películas de calidad, como The Lost Weekend (1945), protagonizada por Ray Milland, y To Each His Own (1946), protagonizada por Olivia de Havilland.

Se casó el 21 de julio de 1942 en Hidden Valley Ranch en el condado de Ventura, California, con la estrella de cine Joan Crawford.