Artista de éxito, tenía un estudio en Kings Road en Londres.
Se ha sugerido que recibió formación de Henry Scott Tuke.
Pintó retratos de industriales, alguna que otra actriz y niños pequeños.
[3] En 1914, Streatfeild se convirtió en mentor del entonces actor de 14 años y más tarde famoso autor Noël Coward.
Astley Cooper siguió alentando al protegido de su difunto amigo, quien seguía siendo un invitado frecuente en su propiedad, Hambleton Hall en Rutland.