Se le conoce por ser miembro, junto a Maurice White, del grupo de música pop y soul Earth, Wind & Fire.
Asistió a East High School en Denver y se graduó en 1969.
[2] Algunas de las primeras influencias de Bailey fueron músicos de jazz como Miles Davis, John Coltrane y Max Roach, artistas del sonido Motown, entre ellos Stevie Wonder y también fue influenciado en gran medida por cantantes como Sarah Vaughan y Dionne Warwick.
[3] Bailey se destaca por su rango vocal de cuatro octavas y registro de falsete característico, Bailey ha ganado siete premios Grammy.
Chinese Wall editado en 1985, que recibió una nominación al Premio Grammy, en la categoría de Mejor cantante masculino de R&B, que contiene el éxito «Easy Lover» a dúo con el cantante británico Phil Collins.