Su juego se basaba en su gran servicio y su juego de saque y red, que lo hacían un especialista en canchas rápidas, destacándose en los torneos sobre césped.

Fue activo participante en la conquista de la Copa en 1977 ganando todos los partidos de dobles rumbo al título, incluida la final ante Italia, todos junto a Alexander.

Además de la final en el Abierto Australiano, Dent alcanzó las semifinales del Roland Garros en 1977 (perdió ante Brian Gottfried después de victorias en 5 sets ante Nikola Pilić, John McEnroe y José Higueras) y cuartos de final en Wimbledon ese mismo año (pierde en 5 sets ante John McEnroe).

Se casó con la también tenista Betty Ann Stuart y su hijo, Taylor Dent, es un tenista profesional de elite que representa a los Estados Unidos.

Se convirtieron en el primer dúo padre-hijo en obtener títulos de ATP en la Era Open.