Ganó un premio Emmy regional por la banda sonora que compuso para la serie documental Minnesota: A History of the Land (2005).

[1]​[2]​[3]​ Lanzó numerosas grabaciones y fue un actor habitual en el programa de radio A Prairie Home Companion.

[6]​ Ostroushko también trabajó con Emmylou Harris, Willie Nelson, Johnny Gimble, Greg Brown y John Hartford, entre muchos otros.

[9]​ Ken Burns utilizó música de Heart of the Heartland para el documental de PBS Lewis & Clark: The Journey of the Corps of Discovery y su arreglo de "Sweet Betsy from Pike" se utilizó en Mark Twain de Burns.

[10]​ Ostroushko apareció en televisión en Austin City Limits, Late Night with David Letterman y Mister Rogers 'Neighborhood, además de actuar regularmente en A Prairie Home Companion de Garrison Keillor.