Debido a que sus padres ya no podían hacer acrobacias como en su juventud, se establecieron en Reno, Nevada.
Durante el tiempo que vivió en San Francisco, su madre lo internó en orfanatos y asilos de niños.
Al terminar el servicio militar trabajó durante un tiempo en un taller en Fort Lewis, Washington.
En la prisión conoce a Dick Hickock, quien le habla de Floyd Wells.
Este último le informaría a Dick acerca de la familia Clutter, para la cual él había trabajado hace un tiempo.
En la prisión, Perry le contó a Dick una historia, que luego resultó ser falsa, acerca de cómo había matado un negro en Las Vegas tiempo atrás.
Dick creyó reconocer un asesino nato en Perry y decidió que trabajaría con él al salir de la cárcel.
Durante la espera, Perry conoce al periodista y escritor Truman Capote, a quien le concede entrevistas frecuentemente.
La noche de la ejecución, Perry, desesperado, llama a Capote y le ruega que solicite una apelación.