Cuando Hernán Cortés se dirigió a México para emprender la conquista de aquel rico país, desembarco en La Habana, alojándole Barba en su propia casa y negándose a prenderle a pesar de la orden terminante que había recibido de Velázquez en este sentido, alegando para ello que las fuerzas de Cortés eran superiores a las suyas, merced a lo cual aquel pudo continuar su viaje en febrero de 1519.
Más tarde Velázquez, ignorando la suerte que había cabido a Pánfilo de Narváez y a su gente, le mandó a México con refuerzos y con órdenes para que el dicho Narváez se apoderara de Cortés, si aun vivía y se lo mandara preso.
Ante tales noticias los expedicionarios desembarcaron confiados, cayendo prisioneros de Caballero.
Refiriéndose a Pedro Barba dice Solís que era "amigo igualmente seguro en todas fortunas, y un soldado valeroso sin achaques de valiente, y cuerdo sin tibiezas de reportado".
Zequeira también le consagra una octava en su Batalla de Cortés en la Laguna.