Winfield tuvo una variada carrera en cine, televisión, teatro y doblaje tomando terreno en un momento en el cual los actores afroamericanos tenían poco peso específico.

Su primera gran película fue The Lost Man protagonizada por Sidney Poitier.

Winfield interpretó a Jim el esclavo en Huckleberry Finn (1974) que es un musical basado en la novela de Mark Twain.

Él retrató al Capitán Clark Terrell, en Star Trek II: La ira de Khan y al Teniente Traxler en el thriller de ciencia ficción The Terminator protagonizada por Arnold Schwarzenegger y dirigida por James Cameron.

Winfield encontró el éxito fuera de la cámara debido a su singular voz.

Fue abiertamente gay en su vida privada, pero se mantuvo discreto ante la opinión pública.