Identificó el primer candidato claro a agujero negro, Cygnus X-1, con su colega Louise Webster.
Junto con la australiana Louise Webster, presentó un artículo con un lenguaje «modesto» a Nature, mencionando únicamente el término «agujero negro» en la frase final.
Woolley era bastante conservador en sus puntos de vista sobre la astronomía, y consideraba los agujeros negros como algo «fantasioso» (también se le conoce por desestimar la exploración espacial en la investigación como «una absoluta tontería»).
Durante el tiempo que permaneció activo en la Sociedad aumentó el número de miembros, se estableció su programa de divulgación pública y su revista se convirtió en la más destacada a nivel mundial.
Presidió varios comités de la Unión Astronómica Internacional (UAI).