Junto con sus compatriotas Alfred Deller y James Bowman, lideró la recuperación del canto de contratenor en los tiempos modernos.

Estudió en el Royal College of Music de Londres desde 1961 hasta 1964.

Grabó El Mesías cuatro veces, así como las obras extensas de Henry Purcell, Claudio Monteverdi, Francesco Cavalli, Marc-Antoine Charpentier y otros.

Entre los roles en obras contemporáneas escritos para Esswood se encuentran el papel principal en Akenatón de Philip Glass y la muerte en El paraíso perdido de Krzysztof Penderecki.

[1]​ Paul Esswood es el fundador de Pro Cantione Antiqua, un conjunto masculino a cappella especializado en música antigua.