Disputaría la IndyCar Series de 2019 con el equipo Carlin para poder seguir corriendo en ese año.
Arrow McLaren fichó a O'Ward para 2020, donde lograría su primer podio en la categoría en el Gran Premio de Road America saliendo en pole position, y en 2021 ganaría su primera carrera en el Genesys 600 (Texas Motor Speedway), siendo así el primer mexicano en ganar en la IndyCar Series desde Adrián Fernández.
[10] En 2008, empezaría a competir en los campeonatos estadounidenses de karting, donde ganaría el Rotax Grand Nationals U.S.A.
En 2014, O'Ward pasó a disputar la Campeonato Francés de F4, empezararia el campeonato en la ronda del Circuito du Val de Vienne, esto debido a que se perdió las dos primeras rondas debido a otros campeonatos, a pesar de esto, lograría ganar una carrera la segunda carrera de la ronda que se celebró en el Circuito Paul Ricard, lograría quedar en séptima posición al finalizar el campeonato.
[21] O'Ward regresó a los Estados Unidos en 2015 para participar de la Pro Mazda con el equipo Pelfrey.
[23] O'Ward competiría las primeras dos rondas de la Indy Lights en 2017, donde su mejor resultado sería un tercer lugar en el Gran Premio de San Petersburgo, tras solo competir en 4 carreras en 2 rondas, O'Ward quedaría penúltimo en el campeonato por delante del estadounidense Chad Boat.
[26][27] En 2017 O'Ward disputó la IMSA SportsCar Championship en la clase Prototipos Challenge con el equipo Performance Tech.
[30] En las primeras horas perdieron 2 vueltas debido a penalizaciones, pero gracias al buen manejo de Herta y O'Ward durante la noche, así como unas banderas amarillas le permitieron al Oreca No.
[33] Dos semanas después de hacerse con el título del campeonato Indy Lights 2018, O'Ward hizo su debut en la IndyCar Series en el Sonoma Raceway en una segunda participación en Harding Racing, donde clasificó quinto y terminó noveno.
[40] Debido a que no tenía licencia en México entonces, compitió bajo la bandera estadounidense en este campeonato.
[42] El 30 de octubre, se anunció que O'Ward había regresado a IndyCar al firmar un contrato con Arrow McLaren SP para la temporada 2020.
[44] Posteriormente obtuvo podios consecutivos en el doble encabezado en World Wide Technology Raceway at Gateway.
[45] O'Ward estaba llegando al tercer lugar en la clasificación de pilotos antes de terminar undécimo y noveno en el doble encabezado en Mid-Ohio y un decepcionante puesto 22 en la primera carrera del doble encabezado de Harvest Gran Premio en el Indianapolis Motor Speedway, que cayó lo colocó quinto en la clasificación general.
Comenzaría la temporada obteniendo una pole position en Alabama,[48] que no pudo convertir en una victoria.
O'Ward logró su primer podio de la temporada con un tercer puesto en la primera carrera en el Texas Motor Speedway y obtuvo su primera victoria en IndyCar en la segunda carrera al día siguiente.
Comenzó desde la pole y terminó tercero en la primera carrera en el doble encabezado de Detroit y obtuvo su segunda victoria de la temporada en la segunda carrera, su primera victoria en un circuito callejero.
[52] Lograría otro podio con un segundo puesto en Gateway, donde tomararia el liderato del campeonato por primera vez en la temporada.
[59] O'Ward regresaría a Arrow McLaren SP en un año de contrato.
[63] En el Iowa Speedway, O'Ward quedaría cuarto en la clasificación de la primera carrera que se correría en Iowa,[64] en esta carrera O'Ward lograría avanzar dos posiciones y quedaría en el segundo lugar detrás de Newgarden.
[70] O'Ward retrasaría su parte del trato con McLaren después de ganar el Texas Motor Speedway, posteriormente Brown confirmaría que O'Ward obtendría la prueba de Fórmula 1 prometida.