En el 2003 Jennings fue introducido al Salón de la Fama del Fútbol Inglés en reconocimiento a sus habilidades mostradas en la Premier League.
[1] Jennings comenzó su carrera como futbolista con el equipo vecino de su ciudad natal Newry Town a los 16 años.
Jennings volvió a impresionar en su primera temporada en el fútbol inglés, habiendo disputado todos los encuentros para su club, y fue fichado por el Tottenham Hotspur por 27 000 libras esterlinas al final de la temporada.
Ayudó al Arsenal a disputar 3 finales sucesivas de la FA Cup, en 1978, 1979, y 1980.
Sin embargo, el Arsenal solo consiguió ganar la segunda, en una victoria 3-2 contra el Manchester United.