San Segundo se inició en el ajedrez junto a su hermano Carlos acudiendo frecuentemente a jugar al Club de Ajedrez Moratalaz.San Segundo tuvo unos excelentes resultados nacionales en su etapa juvenil.En 1986 se proclamó campeón de España juvenil y fue subcampeón dos años más tarde, en 1988.En 2007 volvió a jugarlo terminando 4º al perder ante el gran maestro Ibragim Khamrakulov en la lucha por el tercer y cuarto puesto.En 1997 y 1999 venció el Memorial Sergio Guillén de Vallecas, Madrid.