Pablo Nicolás Caballero se formó en las categorías inferiores del Racing Club de Avellaneda.
En 2008 formó parte de aquel equipo que luchó y dejó a Racing Club en Primera División.
En 2009 marcó un gol agónico frente a Godoy Cruz para asegurar la permanencia.
A mediados de 2012 firmó por un año a préstamo con opción de compra con el Club Almirante Brown, en el que se convirtió en titular indiscutido y goleador del equipo.
[2][3] En las filas del conjunto italiano logró ver puerta en doce ocasiones.