Tercer hijo de los ocho que tuvo el matrimonio compuesto por el ya fallecido abogado Luis Mackenna y María Dörr, Pablo estudió en el Colegio Tabancura.
En su adolescencia vivió junto a un grupo de amigos, entre los que figuran Los Paniko, Fiskales Ad Hok y Roberto Artiagoitía.
Su carrera televisiva comenzó el año 2002 cuando la productora Cuatro Cabezas lo contrató para animar la versión local del programa argentino CQC, en el cual trabajó durante tres años.
Al año siguiente se cambió de radioemisora, para conducir junto a Felipe Bianchi y Sebastián Esnaola el programa Vueltas por el Universo, en Radio Universo, del que decidió retirarse en marzo de 2009.
La justicia lo dejó en prisión preventiva por ser considerado un peligro para la sociedad a la espera del periodo de investigación, definido en 90 días.