Pocos años después formaría parte de un grupo folclórico nacional, conocido como "Tiempos Nuevos".
En este último daría un salto a la fama, al ser galardonado en varios concursos musicales, entre ellos, Estudiantina, Guitarreada y el Festival de Durazno.
[3] Tres años después, en 1986, participó en el Primer Festival por la Paz y el Desarme, que se celebró en Ucrania.
Hacia 1988 firmaría con la empresa discográfica Orfeo, lo que le permitiría iniciar un nuevo capítulo en su trayectoria como cantante, consiguiendo ser reconocido por sus dotes artísticas.
[4] Pablo Estramín, además, ha compartido el escenario junto a otros cantautores de igual renombre como Rubén Rada, Vera Sienra y Pepe Guerra.