[2] Swift comentó en una entrevista: «La escribí acerca de ese chico con el que estaba saliendo, y como no teníamos una canción.
[3] El proceso de escritura, al igual que su primer sencillo «Tim McGraw», se llevó a cabo en unos veinte minutos.
Ella dijo que deseaba que la canción fuese colocada como la canción de cierre en Taylor Swift por su letra en la última frase repitiendo «play it again» (en español, tócala otra vez), donde ella pensó subliminalmente que pediría al público a volver a reproducir el disco.
La canción habla de la relación con su entonces novio Tim Leavitt, según Swift -"tuvimos una relación fuerte y mucha diversión en aquellos años, y todavía tenemos, pero ahora solo somos amigos"-.
El salto que dio la canción hasta la posición número 1 no se había logrado desde 1998, cuando Tim McGraw escribió "Just to See You Smile" también subió de #6 en Numerar al #1.