Musicalmente Fearless es un álbum de country pop cuya composición incorpora instrumentos asociados al country como banjos, violines, mandolinas y guitarras acústicas, que se entrelazan con guitarras eléctricas y cuerdas dinámicas.

Tras el lanzamiento de Fearless, los críticos musicales elogiaron la composición de Swift por ofrecer melodías amigables para la radio y un compromiso emocional que atrajo no solo a los adolescentes sino también a una amplia audiencia.

El álbum fue un éxito comercial, debutó en el puesto número uno del Billboard 200 y del Top Country Albums, vendiendo 592 mil copias en su primera semana en Estados Unidos, siendo la mayor suma para un álbum en ese país desde Long Road Out of Eden de Eagles en noviembre de 2007.

[5]​ El primer sencillo del álbum, «Love Story», fue la primera canción de Swift en lograr un éxito comercial internacionalmente.

El tercer sencillo del álbum, «You Belong with Me», se convirtió en su mayor éxito nacional, llegando al número 2 en Billboard Hot 100.

Algunas de estas presentaciones ha sido junto a otros artistas, como Stevie Nicks.

Para promocionar el álbum en Reino Unido, apareció en el programa de música T4, Loose Women y BBC Breakfast.

[15]​ La serie se emitió debido al éxito de la gira Fearless Tour.

El Blu-ray contiene los tres episodios y actuaciones en catorce tomas de Fearless Tour.

Fearless ha sido aclamado por muchos profesionales de la música, ganando así todas las candidaturas a las nominaciones en el campo de la música country y ganando su premio Grammy, Álbum del Año.

"Love Story" es una canción escrita y grabada por la cantante americana de country Taylor Swift.

Además, "Love Story" es la cuarta canción mejor vendida digitalmente descargada por una artista femenina.

Esta canción aparece en la quinta temporada del estreno de Grey's Anatomy, "Dream a Little Dream of Me".1 "White Horse" se convirtió en el primer vídeo en debutar en el número uno en CMT, en Top Twenty Countdown.

[5]​ "Fearless" es el quinto álbum con más duración en número uno del Billboard 200 por una artista femenina en la historia.

[37]​ Además, la canción "Two Is Better Than One" por Boys Like Girls con Swift debutó en el número 80.

Su colaboración con John Mayer en "Half of My Heart" por su álbum de estudio Battle Studies, sin embargo, le dio la delantera después de que la canción debutara en el número 25 en el Billboard Hot 100.