Al oeste de la ciudad sale una carretera que lleva a Chernianka y Korocha.

Por aquí pasaba la zaséchnaya chertá, y en su origen se podía vigilar los alrededores de la ciudad desde una muralla con nueve torres.

En aquella época, los ucranianos seguían formando la mitad de la población urbana y casi toda la rural del uyezd.

En 1918 pasó a formar parte de la República Popular Ucraniana, hasta que en 1919 fue ocupada por el Ejército Rojo.

Tras recuperar la Unión Soviética el control de la zona en 1943, Ostrogozhsk se desarrolló como un núcleo industrial habitado casi exclusivamente por rusos étnicos.