Desde 1999, el torneo se ha celebrado cada mes de diciembre en el Crandon Park en Key Biscayne, Florida.
Este lugar organizó el torneo hasta 1998, cuando se trasladó a su actual emplazamiento en el Crandon Park en Key Biscayne, Florida.
Los jugadores que han competido en el Orange Bowl entre otros, incluyen a grandes jugadores de la historia, tales como Andre Agassi, Arthur Ashe, Boris Becker, Björn Borg, Jimmy Connors, Jim Courier, Stefan Edberg, Chris Evert, Roger Federer, Steffi Graf, Justine Henin, Ivan Lendl, Hana Mandlikova, Andy Roddick, Gabriela Sabatini, Monica Seles, Guillermo Vilas y Mats Wilander.
Hasta el día de hoy sin embargo, Mary Joe Fernández es el único jugador, hombre o mujer, que ganó en cada división de edad del Orange Bowl y el Junior Orange Bowl: sub-14, sub-16 y sub-18.
Desde 1962, los dos grupos más jóvenes (sub-12 y sub-14) se llevan a cabo en un lugar separado en Coral Gables.