En 1908 se matriculó en la Escuela de Derecho, al mismo tiempo que inició sus actividades en el campo social y político.

Junto a José María Zeledón Brenes, creó otro club político llamado La Vanguardia, que dio apoyo político al licenciado Ricardo Jiménez Oreamuno para su candidatura a la presidencia de la República, pero desapareció rápidamente.

En esta misma época, fue nombrado miembro directivo del Ateneo de Costa Rica, un club de intelectuales entre los que figuraron destacados escritores como Roberto Brenes Mesén, Antonio Zambrana, Joaquín García Monge y el poeta Justo Facio.

En 1912, junto a su círculo de intelectuales, fundó el Centro Germinal, una pequeña escuela para la difusión de la cultura sociológica entre los obreros del país que fungía como un medio para combatir los prejuicios sociales, religiosos y políticos que retardaban la evolución del proletariado.

[4]​ En 1915 se abrió en la ciudad de Heredia, la Escuela Normal de Costa Rica, y en ella se reunieron los más distinguidos educadores del país: Arturo Torres, Roberto Brenes Mesén y Joaquín García Monge.

Dengo fue escogido para formar parte del grupo de profesores que trabajarían en la nueva institución.

Entre los intelectuales que fundan este centro se pueden mencionar a Joaquín García Monge, Carme Lyra  y el dirigente obrero Juan Rafael Pérez.

En el Centro Germinal tuvo bajo su responsabilidad la organización del primer 1.º de Mayo celebrado en el país.

Dirigió varios periódicos y revistas, entre los que están El Rayo (1909), desde el cual critica la política del presidente Rafael Iglesias Castro, y del clero que lo apoyaba; Cultura (1910), donde defiende la causa obrera y se atiende la cuestión social, además de defender el voto directo; Anales del Ateneo de Costa Rica (1915), Revista de Educación (1915).

Expresa un profundo desacuerdo con la sociedad vigente y, en concreto, con la forma tradicional se abordan los problemas sociopolíticos de la colectividad.

En su importante artículo Los Soldados, denuncia el militarismo y la forma en que se enajena al campesino pobre una vez llegado a la ciudad.