Estudió en la misma escuela local con Saigō Takamori, quien era tres años mayor.En 1866, se reunió con Saigō Takamori y el líder de Chōshū Kido Takayoshi para formar la secreta Alianza Satcho, que derrocaría al Shogunato Tokugawa.El triunvirato de Ōkubo, Saigō y Kido formó un gobierno provisional.No obstante, fue incapaz de ganar a su antiguo colega Saigō Takamori.Cuando Ōkubo decide visitar nuevamente a Kenshin ese día, es asesinado por Seta Sōjirō, mano derecha de Shishio, y usa al clan Ichirō como chivo expiatorio en el asesinato.Ōkubo también fue la principal inspiración del personaje Ōmura en la película El último samurái.
Esta impresión (ukiyo-e) de 1877 muestra los debates de Seikanron de 1873 en el Consejo de la corte del gobierno Meji. Iwakura, a favor de la invasión de Corea, y Saigō en contra. El debate terminó con el triunfo de Iwakura, en este contexto, Ōkubo fue parte de la "Misión Iwakura".
