Nitración

El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.

El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno.

La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva.

El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.

El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (NO2+), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.

El ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejo sigma que pierde un protón que es atrapado por el ion bisulfato para dar lugar al nitrobenceno.La selectividad es siempre un desafío en las nitraciones.

La nitración con fluorenona es selectiva y produce un compuesto trinitro[3]​ o tetranitro[4]​ ajustando las condiciones de reacción sólo ligeramente.

Otro ejemplo de trinitración puede hallarse en la síntesis del floroglucinol.

[5]​ Los compuestos aromáticos nitrados son intermediarios importantes para las anilinas mediante la acción de un agente reductor.

Los sustitutos desactivadores meta-directores incluyen el tionil, grupos ciano, cetonas, pueden ser ésteres o derivados carboxílicos.

La nitración puede ser activada mediante grupos de activación tales como aminas, hidroxilo, metilo, también amidas y éteres resultantes en para y orto isómeros.