Nicolás Medina se inició en los cadetes del Club Universidad de Chile, siendo ascendido al primer equipo en el año 2006.
[3] En la temporada 2010-2011 aparece nuevamente en la plantilla del Osasuna, en la que parece ser su gran oportunidad, pero resultó que, a principios de marzo del 2011, rescinde su contrato con el club, para fichar por el Akademik Sofia búlgaro.
Allí, logra ganarse el cariño de la hinchada curicana gracias a sus goles con la camiseta albirroja.
Comienza marcando en dos clásicos ante Ñublense, y haciendo que la parcialidad albirroja celebrara goles muy importantes en un año difícil para el "Curi", en el cual estuvo a punto de descender a la Segunda División Profesional.
En el Sudamericano Sub-20 de 2007 marcó 4 goles decisivos en el torneo, siendo uno de los goleadores del equipo chileno y clasificando al Mundial de la categoría, en la que su país terminó tercero, igualando su récord histórico en mundiales del deporte rey, junto a jugadores como Mauricio Isla, Arturo Vidal, Alexis Sánchez, Mathías Vidangossy, Carlos Carmona, Nicolás Larrondo, Cristián Suárez, Cristopher Toselli, Gary Medel, Jaime Grondona, Nery Veloso, Dagoberto Currimilla, Hans Martínez y Jean Paul Pineda, entre otros.