Su despegue pudo haber llegado en 1993, cuando Mel Gibson le eligió como protagonista de su primera película como director, El hombre sin rostro, en la que realizó una notable y sólida actuación como el incomprendido y rebelde Charles E.

'Chuck' Norstadt; pero sus siguientes trabajos tuvieron una repercusión mucho menor, lo que le hizo desaparecer del primer plano.

Todo cambió en 1998 cuando consiguió dos papeles importantes: en Comportamiento perturbado como el adolescente Gavin Strick, y en La delgada línea roja, que consiguieron un cierto éxito comercial y volvieron a ponerle en primera línea, confirmada ahora por sus trabajos en En la habitación (In the bedroom) y su elección para ser uno de los protagonistas de Terminator 3: La rebelión de las máquinas.

En el mismo año, actuó con Arnold Schwarzenegger en Terminator 3: La rebelión de las máquinas, película en la que interpretó a John Connor.

En 2010 interpretó al guardia Matheson Max en Mirrors 2 y a Brendan en The Chameleon con buenas críticas especializadas.