No sabiendo cómo entrar en la actuación, Jackson escribió un musical y lo ingresó en un concurso nacional para nuevos escritores.

Quedó en tercer lugar y ganó la atención de productores en Londres, incluyendo a Michael Armstrong.

Su gran oportunidad llegó cuando Oliver Stone lo contrató como Pérdicas en Alejandro Magno junto a Colin Farrell y Angelina Jolie.

[1]​ En 2006 realizó una aparición como invitado en Cold Case, en el episodio «Sandhogs» de la temporada 4.

Hizo una aparición en CSI: Crime Scene Investigation, en el episodio «A La cart» de la temporada 8.

Además, Jackson ha aparecido como Lucas Hellinger, un conspirador de Blackout, en la serie FlashForward.