Su padre trasladó a la familia a Los Ángeles para asentar su carrera como compositor y Stephen pasó su infancia y adolescencia como el alumno más pobre del colegio más caro de California.

[3]​ Su carrera prosiguió con papeles aún pequeños en series como Married... with children y Rossanne, hasta que en 1992 pasó a interpretar papeles más adultos en películas como The Power of One, la cual protagonizó junto a Morgan Freeman, y Judgment Night, de 1993, la cual contaba con un elenco de nuevas estrellas como Cuba Gooding Jr, Emilio Estévez y Jeremy Piven, y en la que se encargó de la dirección Stephen Hopkins.

Un año más tarde llegó el que Stephen considera el papel de su vida y el que le dio la fama y el respeto como actor al interpretar a Stuart Sutcliffe, el quinto Beatle en Backbeat.

[3]​ En 1998 le llegó el personaje que le hizo ganar fanes en todo el mundo: el vampiro Deacon Frost en el éxito taquillero Blade,[4]​ rol por el que ganó el premio a mejor villano en los MTV Movie Awards.

En 2000 rodó junto a Melanie Griffith la comedia Cecil B. Demented, de John Waters.