En 1795, Bowditch se hizo a la mar en el primero de cuatro viajes como asistente del comandante.

El quinto viaje lo realizó ya como capitán y socio armador del barco.

En 1798 Bowditch se casó con Elizabeth Boardman, quién murió siete meses más tarde.

Sin embargo, la publicación del trabajo se retrasó durante muchos años más, probablemente debido a los costos.

Allí serviría como "director financiero", gestionando inversiones para personas acaudaladas que hicieron sus fortunas en el negocio marítimo, o dirigiendo su riqueza hacia las manufacturas.

Trabajó inicialmente con la publicación de John Hamilton Moore "producida en Londres", que como era sabido, contenía múltiples errores.

Se puso en contacto con el editor estadounidense de la obra, Edmund Blunt, quién le pidió corregir y revisar la tercera edición en su quinto viaje.

Se dice que en aquel viaje, cada uno de los 12 tripulantes, incluyendo el cocinero del barco, fueron capaces de realizar y calcular observaciones lunares competentemente para determinar y trazar la posición correcta del barco.

El texto incluía varias soluciones al nuevo problema del triángulo esférico, así como una extensa variedad de fórmulas y tablas para la navegación.

Está enterrado en el cementerio Mount Auburn, donde se erigió un monumento en su honor gracias a colectas públicas.