Este papel reavivó su interés por la actuación, y al final de su año escolar de quinto grado, preguntó a sus padres si podía ser educado en casa para poder dedicarse nuevamente a actuar.
Kress no lo sabía en ese momento, pero este pequeño papel lo llevaría a una oportunidad que lo catapultaría al estrellato.
Mientras filmaba sus escenas para Drake & Josh, el creador del programa de televisión y productor ejecutivo Dan Schneider se interesó en él y, tras conversaciones, lo presentó a algunos ejecutivos de la cadena.
En ese momento, Schneider estaba desarrollando una nueva serie para Nickelodeon y estaba buscando un actor para que interpretara uno de los papeles principales en el proyecto, aún sin título, que más tarde se conocería como iCarly.
En el programa, Kress interpreta a Fredward "Freddie" Benson, el productor técnico del programa web ficticio iCarly, protagonizado por las dos mejores amigas de su personaje, Carly Shay (Cosgrove) y Samantha "Sam" Puckett (McCurdy).
Su personaje está enamorado del personaje principal Carly, y una relación amarga-dulce de amor / odio con el mejor amigo de Carly y coprotagonista del programa web, Sam.
En 2008, Kress protagonizó la película para televisión de Nickelodeon Gym Teacher: The Movie.
En la película, Kress interpretó a "Roland", un estudiante decididamente descoordinado que se cambia a una nueva escuela y debe ser puesto en forma por su ambicioso profesor de gimnasia, interpretado por Dave Stewie (Christopher Meloni).
Kress le dijo a Fanlala.com sobre su papel en CSI: "Fue una gran oportunidad para probar algo diferente.
Había hecho escenas en dramas en el pasado, pero aparte de algunas escenas semi-serias en iCarly, había pasado mucho tiempo desde que tuve la oportunidad de hacer algo más que comedia".
Kress es un cristiano evangélico devoto y ha expresado que se siente responsable de ser un buen modelo a seguir para sus aficionados más jóvenes.