[3]​ Después del instituto, Landwehr asistió al Colegio Comunitario de Highland durante dos años académicos, donde corrió en pista con beca.

Landwehr hizo su debut en la promoción contra Mijaíl Korobkov en M-1 Challenge 83 - Ragozin vs.

[5]​ Hizo su segunda aparición en M-1 contra Viktor Kolesnik en M-1 Challenge 85: Ismagulov vs.

Landwehr ganó el campeonato a través de un nocaut técnico en el segundo asalto.

[18]​ Sin embargo, Landwehr fue retirado del evento debido a una lesión.

[21]​ Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.

[23]​ Sin embargo, Murphy se retiró de la pelea por razones no reveladas y fue reemplazado por David Onama.

[26]​ Sin embargo, Tukhugov se retiró debido a dificultades para obtener una visa y fue reemplazado por David Onama en UFC on ESPN: Vera vs.

[30]​ Sin embargo, Cáceres se retiró debido a una razón no revelada y fue reemplazado por Austin Lingo.

[31]​ Landwehr ganó la pelea mediante una sumisión al final del segundo asalto.

[36]​ Sin embargo, Sabatini se retiró por razones desconocidas y fue reemplazado por Jamall Emmers.