Nació en Hobart, Indiana, y compitió cuatro años en la lucha libre para Portage High School.

Darren también ganó múltiples campeonatos estatales de estilo libre cuando era joven.

Se esperaba que se enfrentara a Edson Barboza el 20 de noviembre de 2010 en UFC 123, pero se vio obligado a abandonar la cartelera por una lesión y fue sustituido por Mike Lullo.

[12]​ Se enfrentó a Chad Mendes el 20 de abril de 2013 en UFC on Fox: Henderson vs.

[16]​ Se esperaba que se enfrentara a Tatsuya Kawajiri el 20 de septiembre de 2014 en UFC Fight Night: Hunt vs.

Nelson, pero el combate nunca se materializó ya que Kawajiri fue apartado indefinidamente con un desprendimiento de retina.

[19]​ Se enfrentó a Robert Whiteford el 24 de octubre de 2015 en UFC Fight Night: Holohan vs.

[21]​ Se enfrentó a Godofredo Pepey el 23 de julio de 2016 en UFC on Fox: Holm vs.

[23]​[24]​ Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.

[25]​ Se enfrentó a Dennis Bermudez el 22 de julio de 2017 en UFC on Fox: Weidman vs.

[26]​ Se enfrentó a Michael Johnson el 14 de enero de 2018 en UFC Fight Night: Stephens vs Choi.

Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.

[28]​[29]​ Se enfrentó a Alexander Volkanovski el 14 de julio de 2018 en UFC Fight Night: dos Santos vs.

[37]​ Se enfrentó a Luiz Eduardo Garagorri el 7 de noviembre de 2020 en UFC on ESPN: Santos vs.

[41]​ Esta victoria le valió el premio a la Actuación de la Noche.

[44]​ Se enfrentó a Tristan Connelly el 30 de abril de 2022 en UFC on ESPN: Font vs.

Ganó la pelea a través de una sumisión por estrangulamiento trasero en el tercer asalto.