Conocido por sus papeles como el padre adolescente Ricky Baker en la película de 1991 Los chicos del barrio, Lance Sullivan en The Best Man, Tracy Reynolds en Like Mike, y Ryan en la serie V.
Chestnut nació en Cerritos, California, donde se graduó de Richard Gahr High School en 1986.
Luego estudió finanzas y drama en la Universidad Estatal de California.
En una entrevista para Essence.com, dijo que prefiere mantener su vida privada.
Es fan de Philadelphia Eagles y Southern California Trojans.