En 1379, el monasterio fue desplazado media milla al este, al convertirse la ubicación original del monasterio en cementerio de la batalla de Kulikovo, lo que todavía se conmemora en la vieja iglesia Símonov.
Durante el siglo XV, el monasterio era el más rico de Moscú.
Al defender el monasterio los accesos meridionales a Moscú, sería fuertemente fortificado en la década de 1640.
Las estructuras supervivientes son del siglo XVII e incluyen tres torres con apariencia de cañón y edificios auxiliares en el estilo barroco Naryshkin.
Recientemente el gobierno de Moscú anunció planes para una reconstrucción a gran escala del famoso monasterio.