[6]​ Milton Diamond tuvo una larga disputa con el psicólogo Dr. John Money.

Según el libro As Nature Made Him: The Boy Raised As a Girl (p. 174) en esta conferencia Money inició una fuerte y agresiva discusión con Diamond.

Un testigo afirma que Money dio un puñetazo a Diamond; sin embargo, el propio Diamond dijo que no recordaba ningún contacto físico durante este encuentro.

[10]​ Diamond recomendó que los médicos no operaran a los bebés intersexuales sin su consentimiento informado,[11]​ que asignaran a estos bebés el género al que probablemente se adaptaran mejor, y que se abstuvieran de añadir vergüenza, estigma y secreto al asunto, ayudando a las personas intersexuales a conocer y asociarse con otras de condición similar.

Se retiró de la docencia en 2009, pero continuó investigando y consultando en relación con la transexualidad, la intersexualidad y la pornografía hasta que se retiró por completo en 2018.