Bajo su gobierno, Serbia se convirtió en un principado autónomo dentro del Imperio otomano.
Miloš luchó en el Primer Levantamiento Serbio, acaudillado por Karađorđe Petrović hasta su final en 1813.
[3] Su hermanastro Milan también participó en el levantamiento, llegando a ser jefe del distrito de Rudnik.
[3] Como resultado del acuerdo, Serbia ganó una cierta autonomía, pero permaneció bajo la soberanía otomana.
[6] En 1817, Karađorđe, el líder del primer levantamiento, volvió a Serbia, pero fue asesinado,[7] en un complot de Obrenović y los otomanos, que aún temían su popularidad.
Durante la década de 1820, se dedicó a afianzar su poder y cimentar la unidad del principado.
[12] La medida, empero, fue rechazada por la vecina Austria, el Imperio otomano y Rusia, por lo que no entró en vigor.
[12] Se cree que los tres grandes imperios vieron esta constitución como un peligro para sus propios sistemas autocráticos de gobierno.
[12] Finalmente el Gobierno otomano impuso una nueva pseudoconstitución que obligaba al príncipe a compartir el poder con un Consejo compuesto por diecisiete notables, uno de cada distrito del principado.
[15] Regresó a Serbia en enero de 1859, tras obtener la aquiescencia del Gobierno otomano.
[16] Con la connivencia de los liberales, llevó a cabo una depuración del funcionariado, que perdió ciertos privilegios, poco apreciados por la población.
[18] Aprobó una serie de medidas con el fin de mejorar la suerte del campesinado: aceleró los procesos judiciales, anuló las deudas que superasen lo que el campesino jurase deber en la iglesia —lo que hizo cesar los créditos— y abolió el impuesto por la tala de bosques, entre otras medidas.
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