Woodson jugó al baloncesto universitario en Indiana Hoosiers desde 1976 a 1980, siendo un protegido de Bobby Knight.
Después de disputar 7 encuentros con los Nets, es traspasado a los Kansas City Kings.
Disputó 4 temporadas en los Kings, antes de que el equipo se mudara a Sacramento (1985).
En 1986, fichó por los Clippers, luego a Houston en 1988, y terminando en Cleveland en 1991.
Llegó a los Detroit Pistons como asistente de Larry Brown, y se convirtieron en campeones en 2004.