La carrera de Thibodeau comenzó en 1981 como entrenador asistente en su alma mater Salem State College.

En 1984, se convirtió en entrenador en jefe del equipo después de tres años como asistente y, solo una temporada después, un entrenador asistente en la Universidad de Harvard, donde pasó las siguientes cuatro temporadas.

Thibodeau se trasladó a los San Antonio Spurs en la temporada siguiente, donde trabajó como entrenador asistente de Jerry Tarkanian, Rex Hughes y John Lucas durante dos temporadas.

Después de la temporada 1993-94, dejó a los Spurs junto con Lucas para convertirse en su asistente con los Philadelphia 76ers.

Thibodeau llevó a los Celtics a obtener la mejor calificación en varias categorías defensivas durante la temporada 2007-08, y fue un factor clave en la contención de Kobe Bryant durante las finales de ese año.

Supuestamente, Thibodeau habría firmado un contrato por 3 años, embolsándose unos $ 10 millones.

[15]​ En su segunda temporada como técnico consiguió el acceso del equipo a playoffs 14 años después (desde 2004).