Desde el año 1996 es el entrenador principal de los San Antonio Spurs, equipo del que también es presidente.

Regresó a la Air Force Academy como asistente en 1973, cargo que ocuparía durante seis años.

En 1988, los Spurs le ficharían para servir como asistente del entrenador Larry Brown, con quien terminaría entablando una íntima amistad.

En 1992, ocupando el mismo cargo, se marchó a los Golden State Warriors por entonces dirigidos por Don Nelson.

En 1994 se convertiría en el general mánager de los San Antonio Spurs (una posición que mantendría hasta 2002, cuando fue relevado por R.C.