[1]​ Es reconocido por dirigir principalmente películas de terror como Absentia (2011), Oculus (2013), Hush, Before I Wake, Ouija: Origin of Evil (ambas de 2016), Gerald's Game (2017) y Doctor Sueño (2019).

Flanagan también creó, produjo y dirigió la serie de televisión de Netflix The Haunting of Hill House (2018), basada en la novela homónima de la autora Shirley Jackson, y The Haunting of Bly Manor (2020), basada en la novela The Turn of the Screw de Henry James y estrenada en la plataforma de Netflix en el mes de octubre.

Stephen King y William Friedkin, entre otros, han elogiado su obra.

[4]​[5]​[6]​[7]​ Está casado con la actriz Kate Siegel, quien ha aparecido en varias de sus películas y series de televisión.

[8]​ En 24 de septiembre del 2021 se estrenaría Misa de Medianoche, un año después, el 7 de octubre del 2022, The Midnight Club, la cual es una cocreación de Leah Fong.