Wolff nació en Victorville, California, pero tiene raíces de Nueva Orleans, Luisiana, ya que su familia es culturalmente judía.

Wolff dejó el colegio en 1972 para comenzar su carrera musical en la banda de Cal Tjader.

[14]​ Wolff trabajó con otros artistas famosos como Warren Zevon, The Thad Jones/Mel Lewis Orchestra, Sonny Rollins, Wayne Shorter, Jean-Luc Ponty, Children On The Corner, Terri Lyne Carrington, Tony Williams y Christian McBride.

[16]​ Conoció a su esposa, la actriz Polly Draper, cuando ella apareció como personaje especial en la demostración.

[5]​[20]​ Wolff actuó en la serie The Nakes Brothers Band de Nickelodeon, siendo también coproductor ejecutivo y supervisor musical.

Él es miembro de The New School For Jazz And Contemporary Music.

con Cal Tjader con Cal Tjader and Charlie Byrd con Cannonball Adderley con Tom Harrell con Sonny Rollins con Nancy Wilson con David Axelrod con Warren Zevon con Children On The Corner con Alex Foster con Dave Samuels con Pastiche con Sam Morrison Wolff fue honrado como un artista de Steinway en junio de 2006.

Cable Award en 2007 por producir y supervisar la música de The Naked Brothers Band.