[3] En el 2000 fue contratado por el Sansovino, al que llevó desde la Eccellenza a la Serie C2 en tres temporadas, logrando dos ascensos y la Copa Italia de Serie D. Aquí se ganó el apodo de "Mister 33" o "Mister 33 schemi" (esquemas) por su trabajo meticuloso.
[9] En la temporada 2009/10 reemplazó al cesado Elio Gustinetti en el Grosseto en las últimas fechas del campeonato,[10] teniendo que renunciar al lesionado Mauricio Pinilla.
[16] La temporada siguiente logró la permanencia en la máxima categoría con un buen juego,[17] y Sarri fue premiado con el "Leone d'Argento 2015".
El presidente de la entidad, Aurelio De Laurentiis, calificó la operación como "un chollo"; pero Sarri lo negó argumentando que "me pagan por algo que hubiera hecho gratis".
[20] Bajo su mando, el equipo de Campania tuvo un inicio irregular en la Serie A, con una derrota de visitante contra el Sassuolo en la fecha 1[21] y dos empates contra Sampdoria[22] y Empoli.
[23] Sin embargo, el 17 de septiembre Sarri tuvo un debut convincente en las copas europeas, pues le goleó al Club Brujas en la Liga Europea con un contundente 5 a 0.
[24] Tres días después, el Napoli logró otra "manita", esta vez ante la Lazio en la 4.ª jornada de liga.
[29] Esta mejoría en los resultados, pese a los pocos fichajes realizados, le hizo merecedor de elogios por su labor en la prensa, que habló de "revolución" en el Napoli.
[34] Finalmente, el conjunto napolitano terminó siendo subcampeón de la Serie A, sumando 82 puntos, con Gonzalo Higuaín como máximo goleador.
[35] Tras esta gran temporada, Sarri renovó su contrato con el club.
[58] Sarri es conocido por ser un fumador empedernido, cuyo hábito es considerado un ejemplo del tabaquismo en el fútbol profesional.