Ilustró libros y diseñó carteles, además de pintar paisajes idílicos.

Expuso sus pinturas en la Royal Academy of Arts desde 1884, siendo nombrado miembro asociado en 1916 y real académico en 1922.

[1]​ Greiffenhagen participó en la primera exposición de la Society of Graphic Art en 1921.

Su amistad con H. Rider Haggard lo llevó a ilustrar los populares libros de aventuras del autor, comenzando con una edición de She: A History of Adventure en 1889, aunque a Greiffenhagen aparentemente "no le gustaba hacer trabajos en blanco y negro".

Greiffenhagen también creó carteles comerciales distintivos, incluido un colorido anuncio de 1894 para la revista Pall Mall Budget que "creó una sensación distinta entre los hombres más jóvenes" según un periódico contemporáneo.