[1]​ Hizo su debut actuando en el papel principal en 2000 para la película de televisión Mom's Got a Date with a Vampire.

[2]​ O'Leary apareció en otro thriller, Frailty, dirigido por Bill Paxton, y en la comedia Spy Kids 2: The Island of Lost Dreams, que se estrenó en 2002 y consiguió reseñas positivas,[3]​[4]​ ganando O'Leary reconocimiento entre el público adolescente.

En 2003, tuvo un papel menor en Spy Kids 3-D: Game Over y también apareció en 2004 el drama histórico The Alamo, aunque la mayor parte de su papel se redujo a una sola línea.

[1]​ En 2005, tuvo un papel en Warm Springs, una película de televisión, y Havoc, un drama protagonizado por Anne Hathaway que se lanzó directamente para video.

Posteriormente participó en Brick, un peculiar thriller protagonizado por Joseph Gordon-Levitt, y las películas de 2007 películas de Live Free or Die Hard y Death Sentence.