Gaynor comenzó a jugar al baloncesto en el club Náutico Zárate,[1] siendo luego reclutado por Bahiense del Norte.
Unos meses después los italianos lo transfirieron al CB Jovent d'Alaior, para que disputase la Liga EBA.
Tras un año en España, retornó a su país para sumarse al proyecto del Weber Bahía Estudiantes.
En consecuencia el alero aceptó una oferta de Quimsa para sustituir temporalmente a Sebastián Vega.
A mediados de 2014 fichó con Sport Club Cañadense en lo que sería su regreso al TNA.