Su padre fue transferido a Edo, donde Takashi estudiaría inglés y se convertiría en intérprete del shogunato.
Masuda acompañó a Ikeda Nagaoki en la fracasada Segunda Embajada japonesa a Europa para negociar la anulación del estatus de puerto franco de Yokohama en 1863.
En 1871, tras la restauración Meiji, Masuda obtuvo un trabajo en el Ministerio de Finanzas gracias sus contactos personales con Inoue Kaoru.
Para el año 1910, Mitsui se había convertido en la compañía comercial general más grande de Japón y controlaba casi el 20% del comercio total de Japón.
Tenía residencias en Odawara y Kamakura, donde ejercía como anfitrión de la ceremonia del té.