Poco a poco fue ganando popularidad y apareció en películas como Otoko wa tsurai yo: Watashi no tora-san y Godzilla, Mothra, King Ghidorah: Daikaijū Sōkōgeki.

Finalmente fue adoptado como uno de los actores favoritos del director Juzo Itami y apareció en casi todas sus películas desde Tampopo.

En televisión, Tsugawa interpretó a Tokugawa Ieyasu cinco veces.

Interpretó a Ieyasu en el Aoi Tokugawa Sandai de 2000 y se convirtió en el actor de mayor edad que desempeñó un papel principal en el drama de Taiga Tsugawa debutó como director bajo el seudónimo Makino Masahiko con su película Nezu no Ban.

La leyenda dice que Tsugawa estaba tan impresionado por el director mientras lo miraba en el trabajo cuando era niño que le preguntó si podía usar a Makino como su apellido si alguna vez fuera director, debido a las similitudes de los nombres.