En su juventud, asiste a la secundaria de Matsuyama donde conoce y se vuelve amigo del escritor Kenzaburo Oe.
En 1960 se muda a Tokio y comienza a trabajar como actor para el estudio de producción Dalei, donde participa en sus primeras películas: Otohto de Kon Ichikawa y Nise daigaku sei de Yasuzo Masimura.
La pareja se separa tiempo después e Itami vuelve a contraer matrimonio en 1969 con Nobuko Miyamoto.
La muerte de Itami se produjo en 1997 mediante suicidio, por causas que no han quedado debidamente esclarecidas, pues hay quienes sospechan que fue asesinado por la yakuza o alguna secta religiosa como las que él caricaturiza en A Taxing Woman 2.
Este suceso le sirvió de inspiración a su cuñado Kenzaburo Oe (Premio Nobel de Literatura 1994) para escribir su novela Renacimiento (Torikaeko).