Entre 1837 y 1839 aprendió pintura con Edward Hicks, pintor cuáquero famoso por sus numerosas representaciones del "Reino de Paz" según Isaías 11:6.
Se sabe poco de dicho viaje, que sin duda influyó en su posterior carácter itinerante.
Heade alquiló un estudio en el Tenth Street Studio Building —en Nueva York— donde varios artistas de la Escuela del Río Hudson —como John Frederick Kensett, Sanford R. Gifford y Frederic E. Church— trabajaban en aquel momento.
Su estilo maduro estuvo influido por la obra de Fitz Henry Lane, con una luminosidad y precisión en los detalles.
A su muerte —en 1904— su obra había caído en el olvido y no fue revalorizada hasta el siglo XX.
Pero, de hecho, solamente alrededor del 40 por ciento de sus obras son paisajes, ya que el resto incluye bodegones, pájaros, flores y retratos, temáticas no relacionadas con la Escuela del Río Hudson.